Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.01.2018, 18:45   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 162
Keilstrichformel

Hallo!

Es geht um das Zeichnen von Keilstrichformeln, im Konkreten: 2-Methyl-1-buten:

Woher weiß ich, dass die Methylgruppe aus der Papierebene nach vorn und die Ethylgruppe nach hinten ragt? Woher weiß ich, dass jenes C- Atom mit den 2 H links steht und das andere rechts? Gibt es Regeln?
Oder hat meine Professorin rein "zufällig" diese Struktur aufgezeichnet:
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Alt 13.01.2018, 19:02   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.052
AW: Keilstrichformel

Bei der Keilstrichformel ist per Konvention festgelegt,daß die dicken Keile nach vorne(aus der Zeicheneben),die gestrichelten Keile nach hinten(in die Zeichenebene nach hinten) gehen.
Hier soll eigentlich wohl nur verdeutlicht werden,daß die C=C-Bindungsebene rechtwinklig zu den jeweiligen Einfachbindungen der Alkene steht.
Vgl. auch Stereochemie bei Kumulenen wie Allenen.

Fulvenus!
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Alt 13.01.2018, 20:12   #3   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 162
AW: Keilstrichformel

Danke! Das heißt, wenn die Konfiguration von 2 Methyl 1 buten gefragt ist, könnte ich genau so eines dieser Moleküle zeichnen und es wäre genau so richtig?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 26793969_2038602896166351_1090250762_n.jpg (32,8 KB, 9x aufgerufen)
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Alt 13.01.2018, 21:47   #4   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 123
AW: Keilstrichformel

Die Keilstriche brauchst du doch hier nicht, da alle C-Atome an der Doppelbindung in einer Ebene liegen.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 22:11   #5   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 162
AW: Keilstrichformel

Meine Professorin zieht aber bei der Prüfung Punkte ab, wenn wir sie nicht hinzeichnen
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 22:49   #6   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 123
AW: Keilstrichformel

Es ergibt eigentlich keinen Sinn hier. Falsch ist es natürlich nicht. Keiner hindert dich, das Molekül perspektivisch leicht verkippt zu zeichnen.

Vielleicht ging es deiner Professorin um Allene, also zwei kumulierte Doppelbindungen? Da sind Keilstriche sinnvoll, um die räumliche Orientierung richtig darzustellen.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 03:16   #7   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 315
AW: Keilstrichformel

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Hier soll eigentlich wohl nur verdeutlicht werden,daß die C=C-Bindungsebene rechtwinklig zu den jeweiligen Einfachbindungen der Alkene steht.
Fulvenus!
Gibt es da einen rechten Winkel?
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 08:54   #8   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 162
AW: Keilstrichformel

Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Vielleicht ging es deiner Professorin um Allene, also zwei kumulierte Doppelbindungen? Da sind Keilstriche sinnvoll, um die räumliche Orientierung richtig darzustellen.
Also in dem Beispiel geht es eigentlich bloß um die Addition von einem Br2 an ein Alken und die Frage, ob 1 oder 2 Produkte entstehen (Lösung ist dann 2,einmal R und einmal S).

Mir geht es aber vielmehr um die Frage, ob ich anfangs das Alken wahllos zeichnen (siehe meine hochgeladenen Fotos) kann oder ob es bei Keilstrichformeln Regeln gibt... Die Konfigurationen hab ich nämlich noch immer nicht ganz intus.

Danke auf jeden Fall schon mal für eure Antworten. Dieses Forum ist mir eine große Hilfe!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:02   #9   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 123
AW: Keilstrichformel

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
Also in dem Beispiel geht es eigentlich bloß um die Addition von einem Br2 an ein Alken und die Frage, ob 1 oder 2 Produkte entstehen (Lösung ist dann 2,einmal R und einmal S).
Ach so... Na dann ist so eine perspektivische Darstellung des Alkens vielleicht sinnvoll.

Zitat:
Die Konfigurationen hab ich nämlich noch immer nicht ganz intus.
Die Konfiguration würdest du bei Doppelbindungen mit (E)/(Z) angeben. Spielt hier aber keine Rolle, da ein C-Atom der Doppelbindung die gleichen Substituenten hat oder? Das andere C-Atom würde man hier als prochiral bezeichnen: https://de.wikipedia.org/wiki/Prochiralit%C3%A4t
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:33   #10   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 162
AW: Keilstrichformel

Hoppala, mit Konfiguration hab ich die Keilstrichformel gemeint. Sorry. Ist es also egal, wie ich mein Methylbuten zeichne?
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:46   #11   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 123
AW: Keilstrichformel

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
Ist es also egal, wie ich mein Methylbuten zeichne?
Du kannst die beiden Moleküle, die du gezeichnet hast, doch durch Drehung in einander überführen. Sie sind also identisch. Die Konfiguration (= räumliche Orientierung der Atome bei gleicher Konstitution) unterscheidet sich nicht.

Geändert von Peter Schulz (14.01.2018 um 10:54 Uhr)
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 10:52   #12   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 162
AW: Keilstrichformel

Super, passt, danke!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
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