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Alt 26.11.2017, 18:18   #1   Druckbare Version zeigen
KanraKijin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Womit wird bei der Salbutamol-Synthese protoniert?

Guten Abend allerseits,
eine kleine Frage von einem OC-Anfänger.

Bei der Synthese von Salbutamol wird im vorletzten Schritt eine Ester und eine Ketogruppe mithilfe von LiAlH4 zu je einem Alkohol reduziert. Leider bin ich mir nicht sicher, wo denn jetzt das Proton für das neue OH genommen wird. In einem vorherigen Schritt wird eine Base zugefügt, und im basischen ist Protonieren eher schwierig, oder irre ich mich da?

(noch eine Frage: Welche Base eignet sich denn für die Reaktion? Ist die gute alte Natronlauge vielleicht schon zu stark?)

Vielen Dank,
Kanra


KanraKijin ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 26.11.2017, 19:02   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.051
AW: Womit wird bei der Salbutamol-Synthese protoniert?

willkommen hier.
Ich kann das Bild nicht größer machen... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.11.2017, 20:46   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.665
AW: Womit wird bei der Salbutamol-Synthese protoniert?

Kann den Anhang auch nicht lesen,aber bei Reduktionen mit Alanat o.ä. wird in komplexen Reaktionsschemata meist die wäßrige Aufarbeitung weggelassen.Bei der Aufarbeitung sind dann genügend Protonen zur Bildung von OH-Gruppen vorhanden.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.11.2017, 20:56   #4   Druckbare Version zeigen
KanraKijin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Womit wird bei der Salbutamol-Synthese protoniert?

Hallo,
hier mal eben als Antwort, da ich auf dem Handy den Edit-Button nicht finde.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg IMG_20171126_194120.jpg (66,2 KB, 10x aufgerufen)
KanraKijin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.11.2017, 21:11   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.665
AW: Womit wird bei der Salbutamol-Synthese protoniert?

Es bleibt,daß hier nicht jeder Schritt der Synthese genau beschrieben wird.Es fehlt die protolytische Aufarbeitung(z.B. wäßrige Aufarbeitung).
Es handelt sich nur um ein Syntheseschema,wo nicht alle Reagenzien genannt sind.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
basische reaktion, protonierung, salbutamol, synthese

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