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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.10.2018, 13:15   #1   Druckbare Version zeigen
Rhus  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
Reaktion von Sebacinsäure mit Amin

Guten Tag,


ich bin auf der Suche nach Einschätzungen zu folgender Reaktion:


Sebacinsäure (Didecansäure, Smp. = ca. 132 °C) und Octadecylamin (Smp. = 56 °C) werden vermischt und unter Rühren aufgeschmolzen bzw. sogar bis 175 °C erhitzt.


Sebacinsäure wird im deutlichen Überschuss hinzugegeben, sodass ca. viermal so viele Säuregruppen wie Amingruppen im Gemisch vorhanden sind. Es liegt kein Wasser vor und das Aufheizem wird bei Normaldruck durchgeführt.


Wie wahrscheinlich ist eine Reaktion? Wie wahrscheinlich ist die Bildung des Diamids?


Ich freue mich auf Einschätzungen.
Rhus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.10.2018, 13:53   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.588
AW: Reaktion von Sebacinsäure mit Amin

zunächst entsteht nur das entsprechende Ammoniumsalz in einem Überschuss der Säure. Um Wasser abzuspalten und ein Amid zu erhalten benötigt man hohe Temperaturen. Je nach dem wie lange auf 175°C erhitzt wird, entsteht dann weniger oder mehr Amid. Statistisch wird nur sehr wenig Diamid entstehen.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2018, 14:13   #3   Druckbare Version zeigen
Rhus  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Reaktion von Sebacinsäure mit Amin

Vielen Dank für die schnelle Antwort.
Ich war mir unsicher, wie reaktionsfreudig die beiden Edukte sind und ob Wasser für die Reaktion vorhanden sein muss.

Da die Säure im starken Überschuss vorliegt, denke ich, dass das Amin vollständig reagiert?!
Rhus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2018, 15:15   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.247
AW: Reaktion von Sebacinsäure mit Amin

Im Prinzip können bei starkem Braten auch Diacylimidgruppen gebildet werden. Das Resultat wäre dann ein Polymer - ein Polyimid. Nicht allzu verwandt mit den technisch verwendeten Polyimiden - die haben cyclische Imidgruppen, also keine linearen wie unser hypothetisches Produkt.

Gruß,
Franz
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Alt 18.10.2018, 16:25   #5   Druckbare Version zeigen
Rhus  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 12
AW: Reaktion von Sebacinsäure mit Amin

Vielen Dank!
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Stichworte
amin, reaktion, sebacinsäure

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